В этом плане CSS не очень богат. Можно использовать свойства соседства, родительские/дочерние отношения. Если что-то сложное, то проще на JS скрипт вставить для обработки таких ситуаций.
Судя по задаче это очень близко к скрипту Select 2, у которого есть возможность вывести и мульти выбор чекбоксов и поиск.
https://jsfiddle.net/Lkkm2L48/7/