Это не связано со всем тем, что описано в вашем ответе, но спасибо за ответ. Я специально выдел проблемные участки, обратите внимание.
В OP есть криворукая реализация RFC5322/RFC2822 (message has lines too long for transport). Неправильное кодирование двоичных данных. К примеру, html, картинок и прочих файлов.
